1985年离开Apple后，Steve Jobs创办了NeXT，并一度推动与IBM达成一项被外界寄予厚望的合作。按照双方当时讨论的方案，IBM将获得NeXT的操作系统NeXTSTEP的授权，并把这套软件搭载到其PC和工作站产品线中。

对资金并不充裕的NeXT而言，与IBM联手不仅有望缓解经营压力，也可能借助IBM在企业市场的影响力，与Microsoft展开更直接的竞争。然而，这笔一度接近落定的交易，最终在最后时刻搁浅。

《华尔街日报》和《财富》前记者、Becoming Steve Jobs作者Brent Schlender在书中提到，Jobs当时在谈判中风格强硬，对合作条款的敏感度极高，这也成为NeXT与IBM合作未能成行的重要原因之一。

书中披露，IBM当时对这项合作投入颇深。其工程团队已实质性参与将NeXT软件移植到PS/2电脑的工作，并计划改造肯塔基州一座旧工厂，用于生产搭载NeXTSTEP的相关设备。双方讨论的协议中，还包括延长合作期限，以覆盖后续更多软件版本的发布。

如果NeXTSTEP能够打开市场，这项合作不仅将为IBM带来新的收入来源，也可能改变当时个人计算市场的竞争格局。书中提到，若Ross Perot的资金、IBM的全球市场能力、Businessland的零售网络以及NeXT的软件优势能够形成合力，微软在个人计算领域不断扩张的影响力或将受到明显牵制。

除PS/2外，IBM当时还在新一代RS/6000工作站上测试运行NeXTSTEP，并已获得部分客户的积极反馈。书中写道，Cell Oil的代表在观看NeXT软件演示后，对其运行速度印象深刻，并表示愿意采购数千台设备。

不过，随着合作谈判不断推进，Jobs对这笔交易的态度却愈发犹豫。书中称，他承认与IBM合作将显著增强NeXT的经营基础，但具体条款与他一贯强调的主导权并不一致。

按照书中说法，为换取额外3000万美元，NeXT需要放弃NeXTSTEP未来部分版税收益，并授予IBM未来8年在其商用计算机上独家搭载该软件的权利。与此同时，IBM还将获得复制NeXTSTEP界面和使用体验的权利。对Jobs而言，这意味着他最在意的控制权可能被削弱。

最终，Jobs决定放弃这项合作。

书中还原了交易告吹前的一幕：在前往达拉斯参加与IBM相关演示活动途中，NeXT销售人员Mark Hayes在旧金山国际机场的书店看到Jobs独自看书，似乎不愿被人打扰。随后，Jobs离开书店，转身返回办公室。

而当飞机抵达达拉斯沃斯堡国际机场时，IBM方面准备的接待车辆已经在等候，车上备有水果和依云矿泉水，但Jobs并未现身。IBM随后将这一“缺席”视为合作意愿不足的信号，这笔交易也由此走向流产。

书中认为，在与IBM的这场博弈中，Jobs高估了自己的谈判空间，而他本人后来也意识到了这一点。多年后，他曾向Pixar联合创始人Ed Catmull表示，自己从这次失败中得到的教训是：谈判时不能“出牌过重”。

虽然历史无法重来，但这笔交易未能成行的影响，至今仍常被外界讨论。书中提到，无论是当时还是此后多年，NeXT管理层始终认为，如果IBM与NeXT最终联手，个人计算市场的格局可能被改写。

书中还称，即便多年过去，NeXT管理层仍会反复设想“如果当年交易达成，会发生什么”。他们相信，一旦合作落地，不仅个人计算产业的发展路径可能出现变化，Microsoft Windows此后十年形成的主导地位也可能更早受到挑战。

按照书中披露，IBM当时已承诺投入接近1亿美元，并可能在Windows尚未完全站稳脚跟的阶段，向数千家企业客户出货搭载NeXT技术的电脑。换句话说，NeXTSTEP当年一度拥有成为行业标准的现实机会，但Jobs最终亲手错失了这一机会。